化学研究

2017, (02) 185-190

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基于2-(4-二羟基硼烷)苯基喹啉-4-羧酸的二硼酸化合物的合成
Synthesis of bisboronic acid derivatives base on 2-(4-boronophenyl) quinoline-4-carboxylic acid

王凯;张浩超;孙敬勇;姚庆强;吴忠玉;

摘要(Abstract):

以4-溴苯乙酮、靛红及常见试剂为起始原料,通过Pfitzinger reaction、羧基酯化、钯催化、水解等反应合成2-(4-二羟基硼烷)苯基喹啉-4-羧酸(PBAQA).二胺化合物经二碳酸二叔丁酯单保护、酰胺缩合、盐酸脱保护基,再与另一端苯基硼酸化合物酰胺缩合,合成了3个含有PBAQA结构的二硼酸新化合物,考察了溶剂选择、反应温度、活化反应时间以及反应中羧基化合物与1,3-二环己基碳化二亚胺(DCC)和1-羟基苯并三唑(HOBT)物质的量之比对二硼酸类化合物收率的影响.通过IR、~1H NMR、~(13)C NMR、HRMS对新化合物的结构进行表征.结果表明最佳反应条件为以N,N-二甲基甲酰胺(DMF)作溶剂,反应温度20℃,活化反应60 min,反应中羧基化合物与DCC和HOBT的物质的量之比在1∶20∶20的条件下,收率可达82%,纯度90%.该合成路线具有操作步骤简便,经济适用,副产物少易于纯化等特点,对二硼酸化合物衍生化研究具有重要实用和经济价值.

关键词(KeyWords): 硼酸类化合物;;儿茶酚;;荧光探针;;合成

Abstract:

Keywords:

基金项目(Foundation): 山东省自然科学基金资助项目(ZR2014YL035);; 2014年度留学人员科技活动项目择优资助项目,济南大学教研项目(J1447);; 山东省医学科学院医药卫生科技创新工程

作者(Author): 王凯;张浩超;孙敬勇;姚庆强;吴忠玉;

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